Фитостероиды
Сравнительно недавно из растений были выделены новые классы природных биологически активных соединений стероидной природы.
1. Фитоэкдистероиды были открыты японским ученым Койи Наканиси в 1966 г. при исследовании извлечений из подокарпуса Накаи (Podocarpus nakai).
Фитоэкдистероиды (фитоэкдизоны) — природные полигидроксилированные стерины, производные циклопентанпергидрофенантрена, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаморфоза членистоногих и подобные по структуре экдистероидам. Общая структура фито- и экдистероидов показана ниже.
Общая структура экдистероидов
По мнению специалистов, можно ожидать существование более 1000 различных структур этого класса соединений, но пока выделено и подтверждено строение лишь небольшой их части.
Общее число углеродных атомов у фитоэкдистероидов может составлять 27, 28, 29 или 30 у соединений с полной боковой цепью или 24, 21 и 19 — у соединений, имеющих разрыв боковой цепи.
В основе строения экдизонов лежит циклопентанпергидрофенантрен, где наиболее часто в положении 17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов. Структурными особенностями, общими для всех гормонов линьки, являются дельта 7 -6-кетогруппа и 14 альфа -гидроксильная группа. Число и положение других гидроксильных групп различны.
альфа -Экдизон бета -Экдизон (экдистерон)
Фитоэкдистероиды найдены у некоторых представителей царств протоктист (красные водоросли), грибов и растений. Среди растений они довольно обычны у папоротников и голосеменных. Скрининговый анализ покрытосеменных на наличие фитоэкдистероидов подтвердил их присутствие примерно в 400 видах растений, но, очевидно, количество их больше. Фитоэкдистероиды найдены как у двудольных, так и у однодольных. Они довольно обычны среди сложноцветных, гвоздичных, губоцветных и ряда других семейств.
В большинстве растений фитоэкдистероиды накапливаются в ничтожных количествах, в десятых и сотых долях процента. Лишь в некоторых видах, например серпухе сухоцветной (Serratula xeranthemoides Bieb.) количество экдистероидов достигает почти 2 %, а в цветках кукушкина цвета (Coccyganthe flos-cuculi (L.) Fourr.) — около 3 %.
Фитоэкдистероиды — твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в этаноле, метаноле, ацетоне, этилацетате, плохо — в хлороформе, нерастворимы в петролейном эфире. Оптически активны.
Для обнаружения экдистероидов ранее использовались биотесты, основанные на окукливании специальным образом препарированных личинок различных насекомых при введении им экстрактов, содержащих гормонально активные соединения. Ныне экспресс-анализ растительных образцов осуществляется благодаря биотесту, основанному на линии культуры клеток В-II Drosophila melanogaster. Для количественного обнаружения фитоэкдистероидов используются методы радиоиммунного анализа.
Помимо анализа интактных растений в последние десятилетия довольно широко изучаются культуры растительных клеток. В частности, в суспензионной культуре серпухи корончатой (Serratula coronata L.) на 30-35-е сутки культивирования суммарное содержание фитоэкдистероидов в клетках достигало 0,074 % от массы сухого вещества.
Роль фитоэкдистероидов в процессах роста и развития растений не вполне ясна, но активно обсуждается их функция экорегуляторов во взаимоотношениях между растениями и насекомыми.
Фитоэкдистероиды и содержащие их извлечения из растительного сырья оказывают адаптогенное и психостимулирующее действие. Кроме того, фитоэкдистероиды усиливают процессы белкового синтеза в организме и могут быть использованы как анаболические средства. Отмечена также антимикробная активность препаратов, содержащих фитоэкдистероиды. В этой связи предполагается и ранозаживляющее действие. В России среди официально зарегистрированных лекарственных средств значатся жидкий экстракт левзеи сафлоровидной (Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin) и препарат «Экдистен», разработанный в 80-х годах XX века в Институте химии растительных веществ АН Узбекистана (тогда УзССР), который содержит 20-гидроксиэкдизон из подземных органов этого же растения. Возможно будут предложены и иные препараты из растений семейств сложноцветных и гвоздичных.
2. Витанолиды — другая группа фитостероидов, получившая свое название от витании снотворной (Withania somnifera (L.) Dunal.) — растения из семейства пасленовых, естественно произрастающего в Индии и на Ближнем Востоке.
В 1968 г. израильскими учеными из Withania somnifera был выделен первый фитостероид — витаферин А. Ныне, главным образом из представителей семейства пасленовых, выделено несколько десятков витанолидов. Все они — полиоксистероиды (С28), в основе которых лежит циклопентанпергидрофенантрен. В положении С20 находится шестичленное лактонное кольцо. Для всех выделенных витанолидов характерна кетогруппа в кольце А (С1). В некоторых соединениях обнаружены 4- бета -гидрокси-, 5- бета -, 6 бета -эпоксигруппировки.
Витанолиды обладают довольно высокой биологической активностью. Разные витанолиды и первый выделенный витанолид — витаферин А в опытах на мышах в ничтожно малых дозах оказывают ингибирующее действие на рост раковых клеток. Полное исчезновение раковых клеток наблюдалось у 80 % мышей. Помимо противоопухолевого эффекта, витаферин А обладает также бактериостатическим действием.
Витанолиды с уникальной химической структурой, подобной структуре кардиотонических гликозидов, выделенные из другого вида витании — витании свертывающей (Withania coagulans (Stocks) Dunal.), проявляют кардиотонический эффект.
3. Аюгаэкдистероиды — стероиды, близкие по структуре витанолидам. Они обнаружены в различных видах рода живучка (Ajuga decumbens Tenore, A. procumbens Tenore и др.), относящегося к семейству губоцветных. Наиболее известное соединение — аюгалактон. В противоположность большинству фитоэкдистероидов, по биологической активности сходных с экдизоном, аюгастероиды, по-видимому, напротив, ингибируют развитие насекомых (по крайней мере, их метаморфоз). Известны попытки создания на основе аюгастероидов препаратов, эффективных против кровососущих насекомых.
4. Брассиностероиды — фитогормоны стероидной природы, влияющие на эффект растяжения клеток растений, т.е. стимулирующие формирование растений нормальных размеров.
Брассиностероиды были обнаружены в 1979 г. Первый брассиностероид, названный брассинолидом, выделили из пыльцы рапса (Brassica napus L.). В настоящее время известно более 60 соединений с брассиностероидной активностью.
Пока неизвестны случаи активного применения брассиностероидов в медицине, но следует ожидать соответствующих исследований в этой области, тем более что в эксперименте синтетические их аналоги показали in vitro и in vivo антигерпетическую активность.
Источник
Что такое фитостеролы, их свойства и в чем они содержатся?
Согласно правилам здорового питания и диетическим рекомендациям, употребление свежих овощей и фруктов, очень важно для организма человека.
Не только потому, что они низкокалорийные и насыщены полезными витаминами и минеральными веществами, а еще потому, что содержат в большом количестве фитостеролы, незаменимые вещества растительного происхождения.
Что такое фитостеролы?
Фитостеролы (фитостерины, фитостероиды) – жирорастворимые химические соединения, содержащиеся исключительно в растениях и относятся к группе стероидных спиртов. По своему физиологическому предназначению являются растительным аналогом холестерина.
Фитостерины являются важным источником энергии и основой для строения клеточных структур организма, так же необходимы для синтеза гормонов и витаминов.
А главной особенностью фитостеролов является возможность снижать количество холестерина — инициатора развития сердечно – сосудистых и других заболеваний.
В организм человека фитостерины попадают в формах кампестерола, стигмастерола, или ситостерина.
Механизм действия и функции
Интересно то, что структурная молекула фитостерола похожа на молекулу холестерина.
Попадая вместе с пищей, фитостеролы замещают холестерин, ослабляют его выработку в печени и всасывание в тонком кишечнике, регулируют баланс между «хорошей» и «плохой» его фракцией, тем самым предотвращая отложение бляшек в сосудах и развитие атеросклерозного процесса.
Еще известна антиоксидантная и антиканцерогенная активность растительных стеролов, путем стабилизации, омоложения и защиты клеток от негативных факторов внешней среды.
Достаточное количество фитостеринов для женщин важно правильным поддержанием гормонального фона и замедления старения кожи, за счет увеличения синтеза коллагена.
Симптомы недостаточного количества
При недостаточном употреблении фитостеролов могут наблюдаться следующие симптомы:
- Повышение концентрации холестерина в крови;
- Избыточный вес;
- Лабильность нервной системы;
- Снижений защитных сил организма;
- Гормональные нарушения.
Симптомы переизбытка
При чрезмерном употреблении вместе с пищей фитостеролов обнаруживаются нижеуказанные симптомы:
- Повышение концентрации общего холестерина и эго фракций;
- Нарушение гормонального фона;
- Повышение уровня стероидных гормонов;
- Расстройства в работе желудочно-кишечного тракта.
Известно, что все растительные продукты, обогащенные фитостеринами, но усвояемое количество зависит от их кулинарной обработки. Наибольшее количество фитостеринов содержится в кунжуте, семечках подсолнуха, сое, тыквенных семечках, фасоли, семенах льна, зародышах пшеницы, миндале.
Из фруктов, пиковая концентрация фитостеролов содержится в яблоках, цитрусовых, инжире.
Так же, фитостеролы содержатся и в продуктах промышленной индустрии (маргарин, майонез, шоколад), но такие продукты не рекомендуются к ежедневному употреблению, так как они способствуют повышению уровня холестерина в крови и насыщены транс – жирами.
Таблица содержания фитостеролов в продуктах питания (на 100 грамм).
В растительных маслах
Растительные масла – концентрированные источники фитостерола, омега – 3 и других полиненасыщенных жирных кислот способствующих снижению уровня холестерина.
Кумуляция фитостеринов зависит от вида растительного масла и ступени эго рафинирования.
Содержание фитостеролов на 100 мл растительного масла
Сколько и в каком виде стоит употреблять?
Суточная потребность в фитостеринах становит около 300-400 мг для здорового, взрослого человека.
Принципы правильного употребления фитостеринов:
- Употреблять фитостерины лучше в виде свежих овощей и фруктов.
- При кулинарной обработке пищи обогащенной фитостеролами, стоит отдавать преимущество тушению, варке, или на пару, а не жарке на растительном масле.
- Для хорошего усвоения и реализации положительного воздействия на организм фитостеролов, следует снизить употребление животных жиров до 30 % (имеются в виду жирные сорта мяса, рыбы, субпродукты, сало, сливочное масло).
- Сократить употребление мучных и кондитерских изделий, а так же сладких газированных напитков. Чрезмерное количество углеводов сводит к минимуму действие фитостеролов, искажает работу метаболизма организма человека, и опасно отложением лишних жировых масс и развития ожирения.
На сегодняшний день, в аптеке можно приобрести фитостеролы в виде биологически активных добавок, которые так же способствуют нормализации липидного обмена.
Но прием таких препаратов необходимо обсудить с лечащим доктором, для определения дозы и курса приема. Важность заключается еще в том, что прием БАДов противопоказан детям, беременным женщинам и во время лактации.
Применение в косметологии
Применение фитостеролов широко востребовано в сфере косметологии – для изготовления омолаживающих кремов и сывороток, солнцезащитных средств.
Благодаря своей ингибирующей активности против лейкотриенов (одних из факторов воспаления), фитостеролы проявляют противовоспалительное и успокаивающее действие для кожи, применяются при аллергических высыпаниях, для коррекции акне и постакне.
Так же, известно о повышении барьерной функции кожи, путем защиты от ультрафиолетового излучения.
Фитостеролы – физиологический фактор омоложения кожи, увеличивая синтез коллагена и эластина, активизируя рецепторы к эстрогенам, фитостеролы добавляются во множество анти возрастных кремов.
Заключение
Доказано, что у людей, употребляющих вместе с пищей достаточное количество фитостеролов, уровень общего холестерина крови снизился на 15-20 % от первоначальных показателей. Но, для профилактики развития атеросклероза моно употребление одних лишь фитостеролов недостаточно.
В комплексе с правильным питанием, здоровым образом жизни, отказом от вредных привычек и умеренными физическими нагрузками, такое сочетание даст отличные результаты, как для здоровья, так и для нормализации массы тела и предупреждения множества болезней и их усложнений.
Источник