Распространение в растительном мире
Обнаружены флавоноиды и у низших растений: зеленые водоросли (ряски), споровые (мхи, папоротники), хвощи (хвощ полевой), а также у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).
Находятся флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды.
Локализуются в клеточном соке в растворенном виде. В растениях флавоноиды встречаются в виде гликозидов и в свободном виде. Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны.
Факторы, влияющие на накопление флавоноидов: осн. явл. являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество их накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается.
Факторы окр. среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.
Биологическая роль флавоноидов. Как фенольные соединения, принимают участие в О-В процессах, происходящих в растениях.
Физико-химические свойства:
В чистом виде флаваноиды представляют собой кристаллические соединения с определенной температурой плавления, имеющие окраску:
- Светло-желтую, желтую или желтовато-зеленую (флавоны, флавонолы).
- Оранжевую или оранжево-красную (халконы, ауроны), красную или синюю окраску (антоцианы).
- Довольно часто встречаются и бесцветные флавоноиды — изофлавоны, катехины, флаваноны, флаванонолы).
Агликоны флавоноидов, как правило, растворяются в этиловом эфире, ацетоне, спиртах и практически нерастворимы в воде. Многие метокеилнрованные флавоноиды (например, пиностробии) растворяются в хлороформе.
Гликозиды флавоноидов, содержащие в молекуле 1-2 сахара (монозиды, биозиды, дигликозиды), как правило, хорошо растворимы в этиловом и метиловом спиртах, водных спиртах (особенно в 70% этиловом спирте), н-бутаноле, частично — в ацетоне, этилацетате, но не растворяются в хлороформе идиэтиловом эфире.
Гликозиды флавоноидов, содержащие в молекуле 3 моносахаридных остатка
и более, хорошо растворяются в воде, частично – в водных спиртах, но не растворяются в крепких спиртах, в хлороформе и диэтиловом эфире. Однако под эту схему невозможно «загнать» все флавоноиды
Агликоны н гликозиды флаваноидов не имеют запаха, но некоторые из них
обладают горьким вкусом (флавоноиды кожуры плодов лимона)
Флавоноидные гликозиды обладают оптической активностью, что используется для определения показателей качества некоторых стандартных образцов (рутин, гиперозид и др.).
Особенность флавоноидных гликозидов — способность к кислотному и
ферментативному гидролизу. Скорость гидролиза и условия его проведения различны в зависимости от строения флавонондов.
- Флавонол-3-гликозиды легко гидролизуются при нагревании со слабыми растворами минеральных кислот (0,1-2%)
- 7-О-гликозиды флавонов (цинарозид) гидролизуются в жестких условиях при нагревании в течение 2 часов с 5-10% минеральными кислотами.
- 5-О-гликозиды гидролизуются мгновенно даже слабыми кислотами,
Флавоноиды подвержены ферментативному гидролизу, например, глюкозиды (за небольшим исключением) довольно легко расщепляются β-глюкозидазой.
Особую группу составляют так называемые С-гликозиды (например, витексин), которые расщепляются только с использованием смеси Килиани (смесь ледяной уксусной кислоты, концентрированной HCl и воды в соотношении 55:35:10) при нагревании на водяной бане в течение 2-3 часов
Фитохимический анализ лекарственного растительного сырья, содержащего флавоноиды. Использование лекарственного растительного сырья, содержащего флавоноиды, в медицине.
Методы выделения и идентификации
Для выделения флавонондов проводят экстракцию растительного материала,
как правило, этиловым, метиловым спиртом (чаще всего это 70% спирт)
Спиртовое или водно-спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют
горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, каротинонды, эфирное масло, смолы, жиры, стерины и другие липофильные вещества) из водной фазы с помощью хлороформа или ЧХУ
Флавоноиды из водной фазы извлекают последовательно:
- Этиловым эфиром (агликоны)
- Этилацетатом (в основном монознды)
- н-бутанолом (биозиды, дигликозиды).
При этом в водной фазе остаются более полярные флавоноиды (триозиды) и другие гидрофильные вещества.
Для разделения суммы флавонондов обычно используют колоночную
хроматографию на силикагеле, полиамидном сорбенте, сефадексе, целлюлозе. Важно подчеркнуть, что для разделения и очистки флавонондов нельзя использовать оксид алюминия, с которым флавоноидиые соединения образуют т.н. «лаки» — продукты необратимой реакции.
Элюирование веществ проводят с помощью хлороформа, а затем смеси хлороформа с метиловым или этиловым спиртами в градиентном режиме, то есть с возрастающей полярностью элюентной смеси (обычно в диапазоне концентраций спиртов 1-30%).
Для выделения индивидуальных флавоиоидов используют рехроматографию,
перекристаллизацию или специфические методы. Так, для выделения рутина из бутонов софоры японской экстракцию проводят горячей водой. При охлаждении водных извлечений рутин выпадает в осадок, его отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из спирта.
Источник
Министерство здравоохранения
Фармакогнозия: природные биологически активные вещества:
Учеб. пособие. /М. М. Коноплёва. – Витебск, ВГМУ, 2006 — с
Учебное пособие «ФАРМАКОГНОЗИЯ: ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА» составлено на основании программы по фармакогнозии (по специальности «Фармация»), утверждённой Министерством здравоохранения РБ в 2004 г.
В пособии приведены химические структуры различных групп биологически активных веществ, методы их обнаружения, выделения и анализа, биологические свойства и применение в медицине. Приведены также данные по лекарственным растениям и сырью, их латинские и русские названия, химический состав, фармакологическая активность и основные препараты. Изложены методы определения подлинности и доброкачественности лекарственного растительного сырья.
Пособие предназначено для студентов фармацевтических вузов и факультетов, аспирантов, слушателей ФПКС и ПК и других специалистов, занимающихся изучением лекарственных растений.
Пособие несомненно окажется полезным для различных категорий практикующих работников в области фармации и фармацевтических производств в плане расширения их профессиональных знаний и навыков.
Предисловие
Предлагаемое вниманию читателей учебное пособие «Фармакогнозия: природные биологически активные вещества». Издание второе переработанное и дополненное .
Учебное пособие составлено на основании программы по фармакогнозии (по специальности «Фармация»), утвержденной Министерством здравоохранения РБ в 2004 г.
В предлагаемом читателю пособии приведены химические структуры различных групп биологически активных веществ, их распространение, локализация в растениях, классификация, физико-химиче-ские свойства, выделение из лекарственного растительного сырья, методы качественного и количественного определения, заготовка, сушка и хранение лекарственного растительного сырья, применение в медицине.
По каждой группе биологически активных веществ приведен перечень программных лекарственных растений и лекарственного растительного сырья в табличной форме, с указанием латинских и русских названий лекарственных растений и лекарственного растительного сырья (с общепринятыми синонимами), химического состава, фармакологической активности и основных препаратов.
Во втором издании пособия рассматриваются иридоиды, их классификация, физико-химические свойства, анализ ЛРС и применение в медицине.
Сесквитерпеновые лактоны (их классификация, фармакологическая активность) включены в тему «Эфирные масла».
Кроме того, в пособие включены ЛРС, содержащее различные группы БАВ и комплексные лекарственные препараты растительного происхождения.
Значительное внимание уделено ходу анализа сырья, определению его подлинности и доброкачественности, характеристике тех нормативных документов (НД), на основе которых этот анализ осуществляется.
При составлении учебного пособия автором была поставлена задача облегчить студентам самостоятельную подготовку при изучении отдельных групп биологически активных веществ в растениях, а также выполнении ими курсовых, дипломных и контрольных работ. Для этого приведены схемы выделения биологически активных веществ из лекарственного растительного сырья, даны поэтапные схемы количественного определения действующих веществ: эфирных масел, дубильных веществ, антраценпроизводных и др.
В пособии отражены современные достижения фармации и медицины.
Данное пособие охватывает весь программный материал по фармакогнозии и предназначено для студентов фармацевтических вузов и факультетов, аспирантов, слушателей ФПКС и ПК и других специалистов, занимающихся изучением лекарственных растений.
Пособие несомненно окажется полезным для различных категорий практикующих работников в области фармации и фармацевтических производств в плане расширения их профессиональных знаний и навыков.
Лекарственными принято называть растения, содержащие биологически активные вещества (БАВ), действующие на организм человека и животных и используемые для заготовки лекарственного растительного сырья, применяемого с лечебными и профилактическими целями.
В настоящее время в мировой практике в качестве лекарственных растений используют около 21 тысячи видов.
Источник