α-глутаминовая кислота
α-глутаминовая кислота – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), способствующих активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышению устойчивости к неблагоприятным факторам среды, фитопатогенным микроорганизмам, повышению урожайности, улучшению качества продукции [1] .
Химические и физические свойства
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – заменимая, кодируемая аминокислота, одна из важнейших аминокислот растительных и животных белков [2] [3] .
Глутаминовая кислота по физическим свойствам – растворимые в воде кристаллы. Температура плавления +202ºC. Это кристаллическая масса коричневого цвета со специфическим кислым вкусом и специфическим запахом [3] .
Глутаминовая кислота легко растворима в разбавленных кислотах, щелочах, горячей воде. Труднорастворима в холодной воде, концентрированной соляной кислоте, почти нерастворима в этиловом спирте, эфире и ацетоне [3] .
Действие на растения
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – не относится к числу незаменимых, но служит основой для синтеза многих физиологически активных соединений, необходимых живому организму для нормальной жизнедеятельности, играя важную роль в обмене веществ. Она оказывает существенное влияние на обменные процессы и физиологическое состояние организма. Значительное количество этой кислоты и ее амида содержится в белках [3] .
В основе физиологической активности глутаминовой кислоты лежит биохимическая реакция, в результате которой наблюдается связывание избытка аммиака в тканях животных и растений, протекающая под действием фермента глутаминсинтетазы, относящейся к группе лиаз:
Глутаминовая кислота + NН3 + АТФ → Глутамин + АДФ + Фнеорг [3] .
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) является участником многих важных процессов обмена веществ:
- в переаминировании (наряду с аспарагиновой кислотой);
- в окислительном дезаминировании с образованием α–кетоглутаровой кислоты, вовлекаемой в цикл трикабоновых кислот;
- в декарбоксилировании, приводящем к образованию важного нейротропного агента γ-аминомасляной кислоты;
- в синтезе глутатиона, глюкозы, орнитина [3] .
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) входит в состав белков и важных низкомолекулярных соединений, в частности кофермента глутатиона. К его функциям относят защиту SH-групп белков цитоплазмы от окисления. Установлено, что глутаминовая кислота является составной частью фолиевой кислоты [3] .
Продукт дезаминирования глутаминовой кислотыα – кетоглутаровая кислота – метаболит цикла трикарбоновых кислот. Она играет важную роль в окислительно-восстановительных процессах [3] .
Углеродный скелет α-глутаминовой кислоты (глутаминовой кислоты) используется при синтезе углеводов, липидов и прочих органических соединений [3] .
Применение
Производство и потребление α-глутаминовой кислоты быстро возрастают. Она активно используется в фармацевтической, пищевой, парфюмерной промышленности [2] .
В клинической практике ее применение вызывает улучшение состояния больных при различных заболеваниях: инсулиновой гипогликемии, судорогах, болезни Дауна, полиомиелите, астенических состояниях и прочее [2] .
В пищевой промышленности α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) и ее соли используются в качестве вкусовой приправы, придающей продуктам «мясной» запах и вкус, а также в качестве источника легкоусвояемого азота [3] .
В сельском хозяйстве α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота), как и другие аминокислоты, используют в больших количествах для балансировки кормов. В частности, введение в состав комбикормов аминокислот сокращает расход дефицитных белков животного происхождения [3] .
В сфере защиты растений α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) используется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений, предназначенных для улучшения всхожести семян, активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышения устойчивости растений к воздействию неблагоприятных факторов окружающей среды, в том числе и устойчивости к фитопатогенным организмам [1] .
Токсикологические свойства и характеристики
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – безвредна для человека и окружающей среды при использовании в рекомендуемых дозах и соблюдением требуемых мер безопасности [1] .
Класс опасности
Получение
α-глутаминовую кислоуа (глутаминовую кислоту) получают несколькими способами:
- Гидролиз различных белков – используются животные и растительные белки: казеин молока, кукурузный глютен, клейковина пшеницы, отходы мясокомбинатов, свеклосахарных (сепарационный щелок) и спиртовых заводов (барда). Получение глутаминовой кислоты данным способом связано с многоступенчатой и дорогостоящей очисткой, со значительным образованием побочных продуктов и необходимости тщательной очистки конечного продукта. Данный метод используется в основном в фармацевтической промышленности [3] .
- Синтез химический – наиболее перспективен метод использования в качестве исходного сырья – акрилнитрила. Последний в результате реакции гидроформилирования превращается в β-формилпропионнитрил и через стадию образования α-аминоглутардинитрила переводится в D,L-глутаминовую кислоту. Основной недостаток метода – получение рацематов аминокислот. Разделение D- и L-изомеров является довольно сложной операцией и требует больших затрат [3] .
- Синтез ферментативный из α-кетоглутаровой кислоты – осуществляют с помощью ферментов трансамилазы илиглутаматдегидрогеназы. В качестве источника α-кетоглутаровой кислоты используют микроорганизмы, способные ее продуцировать, Это могут быть бактерииPsedomonas и Esherichia, дрожжи рода Candida при выращивании на н-парафинах. В роли продуцента фермента трансамидазы могут выступать различные микроорганизмы, например, Е. coll. (кишечная палочка)Донором аминогрупп может быть аспарагиновая кислота или аланин [3] .
- Синтез микробиологический – основан на способности некоторых видов дрожжей и бактерий продуцировать глутаминовую кислоту. Бактерии способны синтезировать данное вещество с выходом не менее 40% относительно исходного сахара или другого сырья. Промышленное значение имеют бактерии следующих родов Micrococcus, Brevibacterium, Microbacterium, Corynebacterium. Это, в основном, палочковидные, грамположительные бактерии, не образующие спор. Для них специфической является потребность в биотине или в биотине и тиамине. Для получения новых эффективных штаммов-продуцентов применяют методы генетической инженерии, что позволяет повысить количество генов путем их клонирования на плазмидах. Это приводит к увеличению количества ферментов, ответственных за синтез аминокислоты и повышает выход целевого продукта. Клонирование генов системы синтеза аминокислот в клетки микроорганизмов с иным, по сравнению с донорским организмом, типом питания позволяет расширять сырьевую базу и заменять дорогостоящие сахаросодержащие субстраты более дешевыми. Сырьем для получения глутаминовой кислоты, кроме углеводов могут служить углеводороды, от природных газов (этана и метана) до н-парафинов и ароматических соединений (бензиловый спирт пирокатехин и пр.). Используются газойль, уксусная, аминомасляная, фумаровая кислоты [3] .
История
α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) была выделена Ритгаузеном из гидролизатов клейковины пшеницы в 1866 году. Поскольку клейковина на английском – «gluten» – глютен, то данная аминокислота была названа глутаминовой [2] .
1957 год – японские ученые Киносита, Асаи и другие сообщили о возможности получения L-глутаминовой кислоты непосредственно из углеводов с помощью микроорганизмов методом глубинного культивирования [3] .
В 1980 г. Вольф осуществил первый химический синтез глутаминовой кислоты [2] .
На сегодняшний день в мире глутаминовой кислоты производится около сотни тысяч тонн в год [2] .
Источник