- 1.9. Препараты, лс, содержащие простые фенольные соединения.
- II. Лр и лрс, содержащие простые фенольные соединения.
- 2.1. Листья брусники – Folia Vaccinii vitisidaeae.
- Фенольные соединения. Понятие. Классификация.
- Классификация:
- Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
- Трехатомные фенолы (трифенолы)
- Физические свойства
- ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК КРИТЕРИЙ ПОДЛИННОСТИ И КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ И ФИТОПРЕПАРАТОВ
- Биографии авторов
- В. А. Куркин, Самарский государственный медицинский университет
- Е. В. Авдеева, Самарский государственный медицинский университет
- А. В. Куркина, Самарский государственный медицинский университет
- О. Е. Правдивцева, Самарский государственный медицинский университет
- В. Б. Браславский, Самарский государственный медицинский университет
- М. В. Егоров, Самарский государственный медицинский университет
- В. М. Рыжов, Самарский государственный медицинский университет
- Библиографические ссылки
1.9. Препараты, лс, содержащие простые фенольные соединения.
Сырьевая база достаточно хорошо обеспечена, потребность в сырье толокнянки, брусники, щитовника мужского и родиолы розовой покрывается за счет дикорастущих растений. Виды хлопчатника широко культивируются.
Брусника встречается в лесной и тундровой зонах, толокнянка обыкновенная – в лесной зоне европейской части страны, в Сибири и на Дальнем Востоке. Брусника произрастает в сосновых, еловых, зеленомошных и смешанных лесах, на влажных местах, по окраинам торфяных болот. Толокнянка — в сухих сосновых беломошных и лиственничных лесах, на вырубках, открытых солнечных местах, песчаных почвах.
Щитовник (папоротник) мужской произрастает в лесной зоне европейской части и в горах Южной Сибири. Предпочитает тенистые хвойные и широколиственные леса.
Ареал родиолы розовой охватывает полярно-арктическую, альпийскую и тундровую зоны европейской части, Урала, Дальнего Востока, горы юга Сибири (Алтай, Саяны). Родиола розовая образует заросли в каменистых долинах рек, в редколесьях и на влажных лугах. Основные заросли находятся на Алтае.
Сырье хлопчатника импортируют из стран Средней Азии.
Сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой отпускают из аптеки без рецепта врача – приказ министерства здравоохранения и социального развития РФ № 578 от 13.09.2005 – как лекарственные средства. Корневища и корни родиолы розовой, кору корней хлопчатника используют как сырье для получения готовых лекарственных средств.
Из лекарственного растительного сырья, содержащего фенолгликозиды, получают:
II. Лр и лрс, содержащие простые фенольные соединения.
2.1. Листья брусники – Folia Vaccinii vitisidaeae.
- Несколько кусочков сырья помещают в колбу или пробирку, прибавляют 5 % раствор едкого натра, разведенный водой (1:1), и кипятят в течение 1-2 минут. Затем содержимое выливают в чашку Петри (или фарфоровую), жидкость сливают и сырье тщательно промывают водой. Из воды кусочки сырья вынимают скальпелем или лопаточкой и помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина.
- Кусочки кипятят в растворе хлоралгидрата, разведенного водой (1:1), в течение 5-10 минут (до просветления). Просветленный кусочек сырья помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина, разделяют скальпелем или препаровальной иглой на две части, одну из них осторожно переворачивают. Объект накрывают покровным стеклом, слегка подогревают до удаления пузырьков воздуха и после охлаждения рассматривают лист с обеих сторон под микроскопом сначала при малом, затем при большом увеличении. При приготовлении микропрепаратов из толстых листьев их предварительно раздавливают скальпелем.
Источник
Фенольные соединения. Понятие. Классификация.
Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.
Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы
Полифенолы являются метаболитами клеточного обмена и участвуют в таких физиологических процессах, как фотосинтез, дыхание, рост и устойчивость растений к инфекциям. Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).
Классификация:
Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.
Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)
- Одноатомныефенолы(монофенолы) – моногидроксипроизводные – встречаются в растениях нечасто.
- Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)
Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:
Трехатомные фенолы (трифенолы)
Фенолокислоты (С6–С1) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.
- Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С6–С2) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксуснойкислоты.
- Фенилпропаноиды
- Кумарины
- Хромоны
- Флавоноиды
- Ксантоны
- Хиноны, включая антраценпроизводные
- Дубильные вещества
Физические свойства
Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.
Фенольные соединения – это бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.
Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента
- Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
- Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.
- Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.
- Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов.
- Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.
Источник
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК КРИТЕРИЙ ПОДЛИННОСТИ И КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ И ФИТОПРЕПАРАТОВ
Обоснованы новые подходы к стандартизации лекарственного растительного сырья, содержащего фенольные соединения, с использованием стандартных образцов розавина, сирингина (элеутерозид В), гамма-схизандрина, розмариновой кислоты, цикориевой кислоты, силибина, (фенилпропаноиды), рутина, гиперозида, изосалипурпозида, ликуразида, пиностробина, цинарозида, тилианина, гинкгетина, 3,811-биаспигенина, никотифлорина, нарциссина, цианидин-3-О-глкозида (флавоноиды), франгулина А, сеннозида В, 8-О-глюкозида эмодина, 1,7-дигидрокси-3-карбоксиантрахинона (антраценпроизводные). Разработаны методики качественного и количественного анализа исследуемых видов сырья и фитопрепаратов с использованием тонкослойной хроматографии, высокоэффективной жидкостной хроматографии, спектрофотометрии.
Биографии авторов
В. А. Куркин, Самарский государственный медицинский университет
Е. В. Авдеева, Самарский государственный медицинский университет
А. В. Куркина, Самарский государственный медицинский университет
О. Е. Правдивцева, Самарский государственный медицинский университет
В. Б. Браславский, Самарский государственный медицинский университет
М. В. Егоров, Самарский государственный медицинский университет
В. М. Рыжов, Самарский государственный медицинский университет
Библиографические ссылки
1. Киселева Т.Л., Смирнова Ю.А., Блинков И.Л., Дронова М.А., Цветаева Е.В. Краткая энциклопедия современной фитотерапии с основами гомеопатии. Справочник практического врача / Под ред. проф. Т.Л. Киселевой. — М.: Изд-во профессиональной ассоциации натуротерапевтов, 2010. — 552 с.2. Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А., Музычкина Р.А., Толстиков Г.А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. — 232 с.3. Куркин В.А. Фармакогнозия: Учебник для студентов фармацевтических вузов (факультетов.). 2-е изд., перераб. и доп. Самара: ООО «Офорт»; ГОУ ВПО «СамГМУ Росздрава», 2007. — 1239 с.4. Куркина А.В. Флавоноиды фармакопейных растений: Монография. — Самара: ООО «Офорт»; ГБОУ ВПО СамГМУ Минздравсоцразвития России, 2012. — 290 с.5. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия: Учебник. — М.: Медицина, 2002. — 656 с.6. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry, and Applications/ Ed. by O.M. Andersen and K.R. Markham. — Boca Raton; London; New York: CRC Press Taylor & Francis Group, 2006. — 1197 p.7. Kurkin V.A. Phenуlpropanoids from Medicinal Plants: Distribution, Classification, Structural Analysis, and Biological Activity // Chemistry of Natural Compounds. — 2003. — Vol. 39, No. 2. — P.123-153.8. Muzychkina R.A. Natural Anthraquinones. Biological properties and physicochemical characteristics / Ed. by G.A. Tolstikov. — Moscow: PHASIS, 1998. — 864 p.
Источник