Сесквитерпеноиды. Лр и лрс, содержащие сесквитерпеноиды
1. Латинские и русские названия ЛРС, производящих растений и семейств всех растений изучаемой темы. 2. Морфологическая характеристика растений. Ареалы, места обитания, районы культуры. 3. Рациональные приемы сбора сырья, первичная переработка, сушка и хранение ЛРС. 4. Химический состав, формулы: бисаболен, хамазулен, матрицин, ледол, алантолактон. 5. Препараты и применение.
Литература
- Муравьева Д.А. Фармакогнозия. М., 1991, с. 190-209.
- Фармакогнозия. Атлас. Под ред. Н.И. Гринкевич, Е.Я. Ладыгиной. М., 1989, с. 129-148, 163-176.
- Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М., 1977, с. 73-84.
- Коноплева М.М. Фармакогнозия: Природные биологически активные вещества.- Витебск: ВГМУ, 2002, с. 41-58.
- Фармакогнозия./ Под ред. проф. В.Л. Шелюто.- Витебск: ВГМУ, 2003, с.108-120.
- ГФ РБ. — Молодечно: Типография «Победа», 2008, т.2, с. 301, 304, 305, 314, 315, 337, 388, 403, 412, 431, 442.
- ГФ СССР, ХI изд., вып. 2. М., 1990, статьи 1, 7, 41, 44, 53, 69, 73.
- Провести макроскопический анализ цветков ромашки аптечной. Выделить и зарисовать диагностические признаки.
- Провести сравнительное изучение цветочных корзинок и зарисовать продольный разрез цветоложа ромашки душистой, ромашки непахучей, нивяника обыкновенного, пупавки полевой.
- Провести микроскопический анализ трубчатых цветков ромашки аптечной и душистой. Найти отличия по количеству зубчиков (ромашка аптечная — 5, душистая — 4); рассмотреть и зарисовать эфиромасличные железки.
- Результаты анализа сравнить с НД и дать заключение о подлинности сырья и его доброкачественности по внешним признакам.
- Провести макроскопический анализ травы полыни горькой. Изучить по гербарным образцам возможную примесь: полынь обыкновенную. Выделить диагностические признаки.
- Провести микроскопический анализ листа полыни. Приготовить поверхностный препарат, выделить и зарисовать диагностические признаки.
- Результаты анализа сравнить с НД и дать заключение о подлинности сырья и его доброкачественности по внешним признакам.
- Изучить внешние признаки порошка.
- Приготовить микропрепарат порошка и рассмотреть его.
- Пользуясь определителем, установить принадлежность порошка к какому-либо ЛРС или примесям к нему. При необходимости использовать микрохимические реакции.
Источник
Сесквитерпены
Сесквитерпены, содержащиеся в эфирных маслах, подобно монотерпенам, могут быть ациклическими и циклическими.
Ациклические сесквитерпены представляют собой ненасыщенные соединения жирного ряда с 4 двойными связями. Их структуру можно изображать линейно или в виде незамкнутого бициклического соединения.
Предшественником ациклических сесквитерпенов является геранилпирофосфат. Реактивноспособная аллильная группа геранилпирофосфата атакует двойную связь молекулы изопентенилпирофосфата, в результате чего алифатическая цепь удлиняется на один изопреновый остаток и по правилу «голова к хвосту» образуют фарнезилпирофосфат, а затем углеводород фарнезен.
Предшественниками циклических сесквитерпенов являются ациклические сесквитерпены — углеводород фарнезен или его кислородные производные — фарнезол, неролидол и др.
Циклизация моноциклических сесквитерпенов может протекать и по другой схеме (см., например, бетуленол), а также с образованием пяти- и шестичленных колец (тип акорана) или пяти- и семичленных колец (тип гвайана).
Производные акорана содержатся в эфирном масле аира. Высоконепредельные гвайанолиды, известные под названием азуленов, типичны для эфирных масел семейства астровых. Между собой они различаются по положению функциональных групп. Известны два основных типа производных азулена: 1) хамазулен — масло голубого цвета; 2) гвайазулен — масло или пластинки фиолетового цвета. При доступе воздуха и света азулены окисляются, происходит разрыв двойных связей с изменением цвета до желтого и коричневого.
Трициклические сесквитерпены — соединения с 3 конденсированными кольцами без этиленовых связей. Найдены в эфирных маслах эвкалиптов (аромадендрен), некоторых видов сосны (геераболен), санталовой древесины (сантален) и др. Трициклические сесквитерпены часто включают в себя бициклическую азуленовую систему, в частности в аромадендрене.
Ароматические соединения
Ароматическими соединениями вначале называли различные вещества с «ароматическим» запахом, получаемые из природных продуктов (смол, бальзамов и т.д.). Однако вскоре это название потеряло свой первоначальный смысл. Так стали называться все вещества, содержащие бензольное кольцо.
В эфирных маслах из ароматических соединений преимущественно содержатся их кислородные производные. Из ароматических углеводородов чаще всего встречается п-цимол. Основные из кислородных соединений: 1) фенолы, имеющие гидроксильную группу, непосредственно связанную с ароматическими кольцами; 2) ароматические спирты — соединения, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи.
Гидроксильные группы (которых может быть до 3) фенолов имеют некоторые особенности по сравнению с гидроксильными группами спиртов. Они, в частности, обладая ясно выраженными кислотными свойствами, образуют с щелочами соли фенолов (феноляты) и фенолоэфиров. Способность фенолов образовывать феноляты, растворимые в воде, широко используется при анализе эфирных масел и выделении из них фенольных компонентов в чистом виде.
Ароматические спирты могут быть с гидроксилом в метильном радикале при C4, но чаще гидроксил находится в радикале при С4. В зависимости от количества гидроксильных групп могут образовываться эфиры разной сложности, полностью или частично этерифицированные. Имеются соединения, содержащие одновременно с эфирными группами альдегидные и кетонные группы.
Из ароматических спиртов в эфирных маслах встречаются бензиловый спирт С6Н5-СН2ОН, анисовый спирт НО-С6Н4-СН2ОН, фенилпропиловый спирт С6Н5-(СН2)3-ОН.
Фенолы и фенольные эфиры представлены тимолом, карвакролом, анетолом, метилхавиколом, эвгенолом и другими соединениями.
Из ароматических альдегидов встречаются бензальдегид, анисовый альдегид, ванилин и некоторые другие соединения. В качестве примера ароматических кетонов можно назвать анискетон.
Источник