14. Стероидные соединения (сапонины, стероидные алкалоиды) их растительные источники и значение в медицине.
Сапонины (сапонизиды) – природные БАВ, обл-ие гемолитической и поверхностной активностью, токсичностью для холоднокровных животных.
Агликон у сапонинов называется сапогенином. По структуре сапогенинов сапонины разделяются на две подгруппы: стероидные и тритерпеновые.
Все сапонины – это б/цв или желтоватые крист. или аморфные гигроскопичные в-ва, гликозиды сапонинов ХР в воде и разбавленных спиртах, НР в орг. р-лях.
Особенностью структуры стероидных сапонинов является наличие кислородной функции у С-16, а иногда в положении 1, 2, 5, 12. Большинство из них обладает пирокетальной группировкой за счет окисления боковой цепи из 8 углеродных атомов и 16-ОН-группы. У многих сапонинов в положении 5,6 имеется двойная связь. В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины разделяются на соединения «нормального» ряда и «изо»-ряда.
Стероидные сапонины близки к гормонам и их используют в настоящее время для синтеза стероидных гормонов. У ряда сапониновых гликозидов выявлена противоопухолевая активность. Стероидные сапонины влияют на развитие атеросклероза, некоторые из них понижают АД, нормализуют учащенный ритм сердечных сокращений, замедляют и углубляют дыхание. Стероидные сапонины встречаются в растениях сухого и жаркого климата: диоскорея ниппонская, заманиха, элеутерококк, аралия маньчжурская, юкка славная, якорцы.
Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды). В природе встречаются в форме гликозидов. Различают стероидные алкалоиды типа соласодина и тип йервина.
соласодин
йервин
В стероидных алкалоидах сочетаются св-ва алкалоидов и стероидных сапонинов. Они обладают ПА и гемолитическими св-ми, за счет азота имеют основные св-ва. Стероидные алкалоиды типичны для растений сем. Пасленовые, мелантиевые. Растения – паслен дольчатый, чемерица Лобеля, мак снотворный.
14. Гликозиды. Особенности структуры, классификация, физ-хим. Свойства.
Гликозиды – это орг. соединения, молекула которых состоит из сахарной части (гликон) и неса-
харной – агликона, связанных через атомы углерода, кислорода, серы или азота. Чаще – это кислород. По строению сахарной части гликозиды подразделяются на пиранозиды (6тичленное кольцо) и фуранозоиды (5тичленное кольцо); α– и β- гликозиды, а также на пентазиды, гаксозиды, биозиды.
Наибольшее разнообразие глизидов обусловлено строением агликона. В зависимости от хим. природы агликона гликозиды разделяются на 6 групп: 1) сердечные гликозиды (агликон–производное ЦППГФ); 2) сапонины (агликоны–соединения стероидной и тритерпеновой природы); 3) антрагликозиды (агликоны–производные антрацена); 4) иридоиды – горькие гликозиды (агликоны — производные циклических монотерпенов); 5) цианогликозиды (агликоны – соединения, содержащие цианооводородную кислоту в связанном состоянии);
6) тиогликозиды – серусодержащие (агликон – анион глюкозинолата); 7) фенольные (флаваноиды, кумарины, фенологликозиды).
Гликозиды, выделенные из растений в чистом виде — большей частью б/цв или окрашенные крист. в-ва, реже – аморфные. Они ЛР в воде и водном спирте, ТР – в чистом спирте и почти НР в орг. р-лях. Оптически активны.
Агликоны гликозидов ПН в воде, ХР в спирте и орг. р-лях.
Гликозиды легко расщепляются (гидролизуются) под действием ферментов на сахара и соответствующие агликоны. Некоторые гликозиды могут разлагаться даже при кипячении с водой.
Источник