Растения содержащие простые фенолы

Вопрос 121 Фенольные соединения. Общая характеристика фенольных соединений. Классификация. Распространение в растительном мире. Применение в медицинской практике.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

встречаются в растениях нечасто.

Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:

1.2. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.

1.3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.

2. Кумарины, хромоны с формулой С6 – С3 (производные оксикоричной кислоты).

3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2

4. Антраценпроизводные. Их формула С6 — С2 – С6

5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.

Физические свойства:

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.

3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.

4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых Ме

5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.

Источник

1. Фенольные соединения. Классификация, строение и тд.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

встречаются в растениях нечасто.

Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:

1.2. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.

1.3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.

2. Кумарины, хромоны с формулой С6 – С3 (производные оксикоричной кислоты).

3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2

4. Антраценпроизводные. Их формула С6 — С2 – С6

5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.

Физические свойства:

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.

3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.

4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых Ме

5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.

Распространение с природе:

• Простые фенолы (фенол, резорцин, пирокатехины) встречаются редко
• Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в

которых гидроксильная группа связана с сахаром. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др. (например, арбутин, метиларбутин – в толокнянке, тирозол и его гликозид салидрозид – в родиоле розовой)

практически во всех семействах растений (про эти классы см в след вопросах)

Применение. Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве – противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных и др средств. Особенно широкое применение у флавоноидов.

Источник

Вопрос 124 Лекарственные растения и сырье, содержащие простые фенолы и фенолгликозиды. Родиола розовая.

двудомное растение с мощным корневищем и придаточными корнями. Стебли многочисленные, прямостоячие, неветвистые. Листья мясистые, сидячие, очередные, яйцевидно-ланцетовидные, цельно- крайние или мелкопильчатые, заостренные. Цветки с 5-членным околоцветником, желтые (мужские экземпляры) или желтовато- зеленые до красновато-бурых (женские особи), собраны в густые щитковидые соцветия. Плоды – прямостоячие зеленоватые или буроватые многолистовки,

2. Ареал: Распространена на Урале, а также на Крайнем Севере

европейской части СНГ и на Дальнем Востоке. Наиболее крупный участок ареала охватывает горы Южной Сибири (Алтай, Саяны, горные системы Тувы и Забайкалья). Произрастает в альпийском и субальпийском поясах, в верхней части лесного пояса.Основными районами заготовок в промышленных масштабах являются некоторые хребты Горного Алтая, Западных и Восточных Саян. Сырьевая база смешанная

3. Заготовка, сушка: заготовка сырья ведется в фазу цветения и

плодоношения (с конца июля до середины сентября). Корневища выкапывают кирками, реже лопатами или специальными копалками на участках, отведенных местными лесными хозяйствами. Выкопанные корневища с корнями отряхивают от земли, моют в проточной воде, очищают от старой бурой пробки, загнивших частей, отделяют от стеблей и раскладывают в тени для просушки. Затем разрезают поперек на куски и сушат в тени, либо в сушилках при 50-60°С

4. Лек. сырье: куски корневищ и корней различной формы твердые, морщинистые,

со следами отмерших стеблей и остатками чешуевидных листьев. От корневища отходят немногочисленные корни. Поверхность корневищ и корней блестящая, серовато-коричневого цвета, местами с металлическим отблеском. При соскобе наружных слоев пробки обнаруживается золотисто-желтый слой. Цвет на изломе розовато-коричневый или светло-коричневый. Запах специфический, напоминающий запах розы. Вкус горьковато-вяжущий

5. Химический состав. Корневища и корни родиолы содержат фенолоспирт

тирозол и его гликозид салидрозид (около 1%), гликозиды коричного спирта розавин, розарин, розин; К числу основных БАВ относится гликозид монотерпенового спирта розиридола – розиридин. Флавоноиды представлены кверцетином, гиперозидом, кемпферолом, кверцетрином. Также имеется значит. кол-во дубильных веществ пирогалловой группы, эфирное масло и органические кислоты.

6. Стандартизация: По ГФ 14 сумма гликозидов коричного спирта в пересчете на

розавин – не менее 1 %, салидрозида – не менее 0,8%.

7. Фарм.действие: Сырье родиолы розовой – стимулирующее ЦНС,

тонизирующее средство, обладающее также адаптогенными, гипогликемическими, иммуномодулирующими, бактерицидными, вяжущими свойствами.

Тонизирующие свойства обусловлены фенилпропаноидами и простыми

фенолами, а иммуномодулирующий эффект – фенилпропаноидами. Бактерицидные, вяжущие и противовоспалительные свойства определяются в основном наличием дубильных веществ.

8. Применение: препараты «Экстракт родиолы жидкий», «Родаскон» в

качестве общеукрепляющих, тонизирующих лекарственных средств, повышающих физическую и умственную работоспособность. Препараты золотого корня показаны при астенических состояниях, нервном и физическом истощении.

Установлено, что экстракт и настойка золотого корня показаны в

качестве иммуномодулирующих средств при иммунодефицитных состояниях, для профилактики различных заболеваний, в том числе вирусной инфекции, особенно в условиях дезадаптации.

Источник

1.9. Препараты, лс, содержащие простые фенольные соединения.

Сырьевая база достаточно хорошо обеспечена, потребность в сырье толокнянки, брусники, щитовника мужского и родиолы розовой покрывается за счет дикорастущих растений. Виды хлопчатника широко культивируются.

Брусника встречается в лесной и тундровой зонах, толокнянка обыкновенная – в лесной зоне европейской части страны, в Сибири и на Дальнем Востоке. Брусника произрастает в сосновых, еловых, зеленомошных и смешанных лесах, на влажных местах, по окраинам торфяных болот. Толокнянка — в сухих сосновых беломошных и лиственничных лесах, на вырубках, открытых солнечных местах, песчаных почвах.

Щитовник (папоротник) мужской произрастает в лесной зоне европейской части и в горах Южной Сибири. Предпочитает тенистые хвойные и широколиственные леса.

Ареал родиолы розовой охватывает полярно-арктическую, альпийскую и тундровую зоны европейской части, Урала, Дальнего Востока, горы юга Сибири (Алтай, Саяны). Родиола розовая образует заросли в каменистых долинах рек, в редколесьях и на влажных лугах. Основные заросли находятся на Алтае.

Сырье хлопчатника импортируют из стран Средней Азии.

Сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой отпускают из аптеки без рецепта врача – приказ министерства здравоохранения и социального развития РФ № 578 от 13.09.2005 – как лекарственные средства. Корневища и корни родиолы розовой, кору корней хлопчатника используют как сырье для получения готовых лекарственных средств.

Из лекарственного растительного сырья, содержащего фенолгликозиды, получают:

II. Лр и лрс, содержащие простые фенольные соединения.

2.1. Листья брусники – Folia Vaccinii vitisidaeae.

1. Несколько кусочков сырья помещают в колбу или пробирку, прибавляют 5 % раствор едкого натра, разведенный водой (1:1), и кипятят в течение 1-2 минут. Затем содержимое выливают в чашку Петри (или фарфоровую), жидкость сливают и сырье тщательно промывают водой. Из воды кусочки сырья вынимают скальпелем или лопаточкой и помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина.
2. Кусочки кипятят в растворе хлоралгидрата, разведенного водой (1:1), в течение 5-10 минут (до просветления). Просветленный кусочек сырья помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина, разделяют скальпелем или препаровальной иглой на две части, одну из них осторожно переворачивают. Объект накрывают покровным стеклом, слегка подогревают до удаления пузырьков воздуха и после охлаждения рассматривают лист с обеих сторон под микроскопом сначала при малом, затем при большом увеличении. При приготовлении микропрепаратов из толстых листьев их предварительно раздавливают скальпелем.

Источник