В каких растениях содержатся фенолы

Фенольные соединения. Понятие. Классификация.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Полифенолы являются метаболитами клеточного обмена и участвуют в таких физиологических процессах, как фотосинтез, дыхание, рост и устойчивость растений к инфекциям. Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

• Одноатомныефенолы(монофенолы) – моногидроксипроизводные – встречаются в растениях нечасто.
• Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы)

Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:

Трехатомные фенолы (трифенолы)

1. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.
2. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксуснойкислоты.

1. Фенилпропаноиды
2. Кумарины
3. Хромоны
4. Флавоноиды
5. Ксантоны
6. Хиноны, включая антраценпроизводные
7. Дубильные вещества

Физические свойства

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Фенольные соединения – это бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.
2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.
3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.
4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов.
5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.

Источник

1.9. Препараты, лс, содержащие простые фенольные соединения.

Сырьевая база достаточно хорошо обеспечена, потребность в сырье толокнянки, брусники, щитовника мужского и родиолы розовой покрывается за счет дикорастущих растений. Виды хлопчатника широко культивируются.

Брусника встречается в лесной и тундровой зонах, толокнянка обыкновенная – в лесной зоне европейской части страны, в Сибири и на Дальнем Востоке. Брусника произрастает в сосновых, еловых, зеленомошных и смешанных лесах, на влажных местах, по окраинам торфяных болот. Толокнянка — в сухих сосновых беломошных и лиственничных лесах, на вырубках, открытых солнечных местах, песчаных почвах.

Щитовник (папоротник) мужской произрастает в лесной зоне европейской части и в горах Южной Сибири. Предпочитает тенистые хвойные и широколиственные леса.

Ареал родиолы розовой охватывает полярно-арктическую, альпийскую и тундровую зоны европейской части, Урала, Дальнего Востока, горы юга Сибири (Алтай, Саяны). Родиола розовая образует заросли в каменистых долинах рек, в редколесьях и на влажных лугах. Основные заросли находятся на Алтае.

Сырье хлопчатника импортируют из стран Средней Азии.

Сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой отпускают из аптеки без рецепта врача – приказ министерства здравоохранения и социального развития РФ № 578 от 13.09.2005 – как лекарственные средства. Корневища и корни родиолы розовой, кору корней хлопчатника используют как сырье для получения готовых лекарственных средств.

Из лекарственного растительного сырья, содержащего фенолгликозиды, получают:

II. Лр и лрс, содержащие простые фенольные соединения.

2.1. Листья брусники – Folia Vaccinii vitisidaeae.

1. Несколько кусочков сырья помещают в колбу или пробирку, прибавляют 5 % раствор едкого натра, разведенный водой (1:1), и кипятят в течение 1-2 минут. Затем содержимое выливают в чашку Петри (или фарфоровую), жидкость сливают и сырье тщательно промывают водой. Из воды кусочки сырья вынимают скальпелем или лопаточкой и помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина.
2. Кусочки кипятят в растворе хлоралгидрата, разведенного водой (1:1), в течение 5-10 минут (до просветления). Просветленный кусочек сырья помещают на предметное стекло в каплю раствора хлоралгидрата или глицерина, разделяют скальпелем или препаровальной иглой на две части, одну из них осторожно переворачивают. Объект накрывают покровным стеклом, слегка подогревают до удаления пузырьков воздуха и после охлаждения рассматривают лист с обеих сторон под микроскопом сначала при малом, затем при большом увеличении. При приготовлении микропрепаратов из толстых листьев их предварительно раздавливают скальпелем.

Источник

1. Фенольные соединения. Классификация, строение и тд.

Фенольные соединения (фенологликозиды) – большой класс природных ароматических биологически активных соединений, содержащих одну или несколько гидроксильных групп, связанных О- или С-гликозидной связью с различными сахарами.

Полифенолы – фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы

Все фенольные соединения образуются в результате биосинтеза из углеводов и проходят шикиматный путь (схема получения фенольных соединений из углеводов приведена в учебнике).

Классификация:

Классифицируют фенольные соединения с учетом углеродного скелета в зависимости от числа ароматических колец и количества атомов углерода в боковых цепях.

1.1. Соединения с одним бензольным кольцом – с6 (без заместителей, содержащих углерод)

встречаются в растениях нечасто.





Производными гликозидами гидрохинона явл-ся:





1.2. Фенолокислоты (С₆–С₁) – ароматические соединения, содержащие наряду с гидроксильными группами еще карбоксильные. Количество ОН групп может быть от одной до пяти.



1.3. Фенолоспирты и фенилуксусные кислоты (С₆–С₂) – они содержат в своем составе ароматическое кольцо с гидроксильными группами, а в боковой цепи фрагмент этанола или же уксусной кислоты.

2. Кумарины, хромоны с формулой С6 – С3 (производные оксикоричной кислоты).



3 . Лигнаны с формулой (с6 – с3)2

4. Антраценпроизводные. Их формула С6 — С2 – С6



5. Флавоноиды. С6 – с3 – с6. Дубильные вещества (с6 – с3 – с6)n.



Физические свойства:

Простые фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (фенол, пирокатехин и др.) в растениях встречаются редко.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации является фенил–О–гликозиды.

Фенольные гликозиды – это белые кристаллические в-ва, растворимые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в диэтиловом эфире и хлороформе. Оптически активны из-за присутствия углеводного компонента

1. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеподобные продукты – феноляты.

2. Способны к окислению с образованием хинонов, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха.

3. Способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами. При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующего агликона.

4. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых Ме

5. Вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике.

Распространение с природе:

• Простые фенолы (фенол, резорцин, пирокатехины) встречаются редко
• Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в

которых гидроксильная группа связана с сахаром. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др. (например, арбутин, метиларбутин – в толокнянке, тирозол и его гликозид салидрозид – в родиоле розовой)

практически во всех семействах растений (про эти классы см в след вопросах)

Применение. Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве – противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных и др средств. Особенно широкое применение у флавоноидов.

Источник

Фенольные соединения растительного происхождения, их классификация, распространение в растительном мире, применение в медицине.

Природные фенольные соединения — вещества растительного происхождения, содержащие одно или несколько ароматических колец с одной или несколькими свободными или связанными гидроксильными группами.

Фенольные соединения имеют универсальное распространение в растительном мире. Они свойственны каждому растению и даже каждой растительной клетке. В настоящее время известно свыше двух тысяч природных фенольных соединений.

Классификация фенольных соединений

В основу классификации природных фенольных соединений положен биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе и, исходя из структурных особенностей углеродного скелета, можно выделить следующие классы растительных фенолов.



В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разделить на несколько групп с усложнением молекулярной структуры:

— простые фенолы, окси, диокси, триоксибензолы — С6соединения;

— фенолокислоты, т. е. соединения С6С1;

— фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, т. е. соединения С6С2;

— гидроксистильбены — соединения, имеющие структуру С6С2С6;

— оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т. е. С6С3;

— лигнаны — соединения со структурой (C6C3)2, или С6С3С3С6;

— флавоноиды — соединения со структурой С6С3С6;

— дубильные вещества (таннины), лигнины, меланины, содержащие полимеризованные кольца флавоноидов (С6С3С6)n;

— димеры — такие как гексагидроксидифеновая, эллаговая кислоты;

— нафто и антрахиноны, состоящие из двух или трех конденсированных бензольных колец и содержащие хиноидные и гидроксильные группы;

Распространение фенольных веществ в растениях

Простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты в растениях встречаются редко (кроме гидрохинона, содержащегося в листьях толокнянки, брусники, бадана, груши), причем обычно в форме гликозидов или как часть флавоноидов, лигнанов, дубильных веществ, — главным образом в вакуолях, но также в клеточных стенках, хлоропластах. Фенолокислоты (протокатеховая, поксибензойная, галловая и др.) обнаружены у всех ЛР. Однако, несмотря на широкое распространение, они обычно не являются основными БАВ; как правило, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в суммарном лечебном эффекте ЛРС. Оксикоричные кислоты (коричная, оксикоричная, феруловая, синаповая, хлорогеновая и др.), имеющиеся практически в каждом растении, являются метаболитами, принимающими активное участие в биосинтезе различных других фармакологически активных соединений.

Медицинское значение фенольных соединений ЛС на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных (они — ингибиторы многих ферментов и в больших дозах проявляют это действие), антиоксидантных, противовоспалительных, вяжущих, тонизирующих, слабительных, гипотензивных, диуретических средств. Фенольные кислоты лишайников подавляют рост туберкулезной палочки и грампозитивных бактерий. Они малотоксичны и, как правило, не вызывают побочных эффектов. Флороглюцин и другие фенольные гликозиды корневищ щитовника мужского обладают противоглистными свойствами.

Источник

Читайте также:  Чем подкармливать растения во время плодоношения